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8053 环氧乙烷

  碳链氧原子形成环状结构的化合物叫做环醚。
  环醚中最简单,最重要的是环氧乙烷,它是一个重要的化工原料。
  利用石油裂解气乙烯可以制取环氧乙烷:

   以银作催化剂,乙烯可被空气氧化成环氧乙烷。

  环氧乙烷是无色有毒气体,沸点 11 ℃ ,可与水混溶,也溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中,易燃烧,与空气形成爆炸混合物,爆炸范围为 3 %~ 80 % ( 体积 ) 。工业上用它来作原料时常用氮气清洗反应釜及管线以排除空气,一般贮存于钢瓶中,使用时应注意安全。
   环氧乙烷是一个三节环化合物,由于环的张力,三节环不稳定,它容易与醇、水、氨、格氏试剂等亲核试剂发生开环反应,与这些试剂反应的结果相当于环氧乙烷与这些试剂加成。

A .与水反应 在少量酸,如硫酸作用下,环氧乙烷与水反应生成乙二醇。

  乙二醇分子中还含有- OH ,它还可以与环氧乙烷继续作用生成一系列的化合物,总称多缩乙二醇或多甘醇。它们相当于乙醇的缩聚产物又叫聚乙二醇。

  聚乙二醇平均分子量为 200 ~ 650 ,常温时为无色粘稠的透明液体,易溶于水,也溶于许多有机溶剂中。

  二聚乙二醇在工业上用于天然气的干燥和芳香烃的抽提。在脂肪酸工业上用作乳化剂,分散剂,洗涤剂和湿润剂等。

B .与醇反应 在少量的酸催化下,环氧乙烷与醇反应生成乙二醇单烷基醚。


继续反应生成二聚乙二醇单烷基醚、三聚乙二醇单烷基醚等。

  即        
   聚乙二醇单烷基醚同时具有醇和醚的性质。是很好的溶剂,广泛用于纤维素,脂,油漆工业上。

C .与氨反应 环氧乙烷与 20 %~ 30 %氨水溶液反应生成β—羟基胺或叫—乙醇胺,反应继续作用可生成二乙醇胺,三乙醇胺。


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